Aufgabe 2 – Allulose – eine energiearme Alternative, die schmeckt

Viele Alternativen zu Saccharose haben zwar wenig Kalorien, aber dafür einen auffälligen Eigengeschmack oder sie hinterlassen ein schlechtes Mundgefühl. Allulose soll die besten Eigenschaften von Zucker und Süßstoffen vereinen – einen guten Geschmack und nahezu keine Kalorien.

Erkläre, dass es sich bei der gegebenen Struktur um die D-Form des Allulose-Moleküls handelt (M 1).

Gib die Fischer-Projektionsformel eines D-Fructose- und eines D-Glucose-Moleküls an.

Vergleiche diese beiden mit der Struktur eines D-Allulose-Moleküls in Bezug auf die funktionellen Gruppen und die Anzahl der asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atome (M 1).

Stelle eine Hypothese zur Wasserlöslichkeit von Allulose anhand der Molekülstruktur auf (M 1).

12 BE

Erläutere den Reaktionsmechanismus der in Abbildung 2 dargestellten Ringbildung bei Allulose-Molekülen (M 2).

Begründe, dass bei der Bildung der Furanoseform zwei isomere Allulose-Moleküle entstehen können (M 2).

10 BE

Plane ein experimentelles Vorgehen, mit dem die erfolgreiche enzymatische Spaltung der Amylose in der Probelösung nachgewiesen werden kann (M 3).

Gib die zu erwartenden Beobachtungen und deren Auswertungen auch unter Angabe einer Reaktionsgleichung an (M 3).

10 BE

Berechne die im Körper theoretisch aus den Zuckern freiwerdende Energie, die ein teilweise mit Allulose gesüßter Butterkeks liefert (M 1, M 4).

Beurteile den Teilersatz von Saccharose durch Allulose in Butterkeksen im Hinblick auf eine kalorienreduzierte Ernährung (M 1, M 4).

8 BE

40 BE

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Material M 1: Allulose und Saccharose im Vergleich

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $Formula: \ce{C6H12O6}$ $Formula: \ce{C6H12O6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet $Formula: (0{,}84\ \text{kJ}$ $Formula: (0{,}84\ \text{kJ}$ pro Gramm Allulose; $Formula: 16{,}8\ \text{kJ}$ $Formula: 16{,}8\ \text{kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $Formula: 70\,\%$ $Formula: 70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Strukturformel Fischer-Projektion D-Allulose

Abbildung 1: Strukturformel in Fischer-Projektion eines D-Allulose-Moleküls

Material M 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Ringbildung des Zuckers Allulose zur Furanoseform

Abbildung 2: Mechanismus der Ringbildung zu einer Furanoseform

Material M 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei (1→4)-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material M 4: Nährwert von Butterkeksen

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts (siehe Tabelle 1) im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tabelle 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

	pro $Formula: 100\ \text{g}$ $Formula: 100\ \text{g}$	pro Keks $Formula: (5\ \text{g})$ $Formula: (5\ \text{g})$
Nährwert	$Formula: \boldsymbol{435\ \textbf{kcal}\mid1833\ \textbf{kJ}}$ $Formula: \boldsymbol{435\ \textbf{kcal}\mid1833\ \textbf{kJ}}$	$Formula: \boldsymbol{22\ \textbf{kcal}\mid92\ \textbf{kJ}}$ $Formula: \boldsymbol{22\ \textbf{kcal}\mid92\ \textbf{kJ}}$
Eiweiß	$Formula: 8{,}4\ \text{g}$ $Formula: 8{,}4\ \text{g}$	$Formula: 0{,}4\ \text{g}$ $Formula: 0{,}4\ \text{g}$
Kohlenhydrate	$Formula: 72{,}0\ \text{g}$ $Formula: 72{,}0\ \text{g}$	$Formula: 3{,}6\ \text{g}$ $Formula: 3{,}6\ \text{g}$
davon Zucker (Saccharose)	$Formula: 21{,}0\ \text{g}$ $Formula: 21{,}0\ \text{g}$	$Formula: 1{,}1\ \text{g}$ $Formula: 1{,}1\ \text{g}$
Fett	$Formula: 12{,}0\ \text{g}$ $Formula: 12{,}0\ \text{g}$	$Formula: 0{,}6\ \text{g}$ $Formula: 0{,}6\ \text{g}$

Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $Formula: 25\,\%$ $Formula: 25\,\%$ Saccharose durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam.

Quellen (ggf. verändert):

M 1:

https://de.wikipedia.org/wiki/Psicose (Zugriff am: 08.01.2025)

https://ptaforum.pharmazeutische-zeitung.de/ein-zucker-ohne-kalorien (Zugriff am: 28.01.2025)

Abbildung 1: eigene Grafik

M 2:

Abbildung 2: eigene Grafik

M 4:

https://leibniz.com/de/original-butterkeks (Zugriff am: 31.01.2025)

https://www.backnetz.eu/allulose-statt-zucker-25-prozent-ersatz-geht-immer/ (Zugriff am: 08.01.2025)

Tabelle 1: eigene Darstellung nach https://leibniz.com/de/original-butterkeks (Zugriff am: 31.01.2025)

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Erklärung der D-Form

In der Fischer-Projektion steht die Hydroxy-Gruppe am asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atom, das am weitesten vom höchst oxidierten Kohlenstoff-Atom entfernt ist, auf der rechten Seite. Somit handelt es sich um die D-Form.

Angeben der Fischer-Projektionsformeln


D-Glucose		D-Fructose

Vergleichen der Strukturen mit D-Allulose

Funktionelle Gruppen:

Alle drei Moleküle enthalten fünf Hydroxy-Gruppen.
D-Allulose und D-Fructose enthalten eine Ketogruppe.
D-Glucose enthält hingegen eine Aldehyd-Gruppe.

Anzahl asymmetrisch substituierter Kohlenstoff-Atome:

D-Allulose und D-Fructose: jeweils drei
D-Glucose: vier

Aufstellen einer Hypothese zur Wasserlöslichkeit

Aufgrund der vielen polaren Hydroxy-Gruppen können Allulose-Moleküle Wasserstoffbrücken mit Wasser-Molekülen ausbilden. Demnach ist Allulose gut in Wasser löslich.

Erläuterung des Reaktionsmechanismus

Das freie Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms der Hydroxygruppe am C5-Kohlenstoff-Atom greift das positiv polarisierte Kohlenstoff-Atom der Ketogruppe nucleophil an.
Dadurch bildet sich eine Elektronenpaarbindung zwischen diesen Atomen, was zu einem intramolekularen Ringschluss führt.
Es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung am Sauerstoff-Atom der (ehemaligen) Hydroxy-Gruppe und einer negativen Ladung am Sauerstoff-Atom der (ehemaligen) Keto-Gruppe durch Umlagerung eines Elektronenpaares.
Nun kommt es zur Umlagerung eines Protons, welches mit dem negativ geladenen Sauerstoff-Atom am anomeren Kohlenstoff-Atom eine neue Hydroxygruppe bildet.

Begründung der Entstehung zweier isomerer Allulose-Moleküle

Durch den Ringschluss entsteht ein weiteres asymmetrisch substituiertes Kohlenstoff-Atom. Es gibt zwei mögliche räumliche Orientierungen für die Hydroxy-Gruppe.

Planung des experimentellen Vorgehens

Es wird geprüft, ob Maltose entstanden ist. Da in Maltose eine 1→4-Verknüpfung zweier Glucose-Bausteine vorliegt, ist die Hydroxy-Gruppe am anomeren Kohlenstoff-Atom des zweiten Glucose-Bausteins nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt. Die cyclische Form dieses Bausteins steht im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form. In der offenkettigen Form liegt ein oxidierbares Zucker-Molekül vor.
Eine gängige Nachweisreaktion ist die Fehling-Reaktion.
Die beiden Lösungen Fehling I und Fehling II werden zusammengegeben. Dazu wird die Probelösung gegeben. Das Gemisch wird im Wasserbad erhitzt.

Angeben der Beobachtungen und Auswertungen

Es entsteht im positiven Fall ein rötlicher Niederschlag, während die Blaufärbung zurückgeht oder verschwindet.
Kupfer(II)-Ionen werden im alkalischen Milieu zu Kupfer(I)-oxid reduziert, während die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom zu einer Ketogruppe oxidiert wird.

$Formula: \ce{2Cu^2+ + R-CHOH-CHO + 4OH- \longrightarrow Cu2O + R-CO-CHO + 3H2O}$ $Formula: \ce{2Cu^2+ + R-CHOH-CHO + 4OH- \longrightarrow Cu2O + R-CO-CHO + 3H2O}$

Hinweis: Alternativ kann die Reaktion der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe formuliert werden. Andere Aldehydnachweise sowie die Iod-Stärke-Reaktion sind ebenfalls zulässig.

Berechnung der frei werdenden Energie

Der Energiegehalt des Zuckeranteils im Keks beträgt:

$Formula: E=1{,}1\;\text{g}\cdot16{,}8\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{g}}=18{,}5\;\text{kJ}$ $Formula: E=1{,}1\;\text{g}\cdot16{,}8\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{g}}=18{,}5\;\text{kJ}$

Im saccharosereduzierten Keks ist die Masse des ersetzten Zuckers (Saccharose):

$Formula: m=1{,}1\;\text{g}\cdot0{,}25=0{,}28\;\text{g}$ $Formula: m=1{,}1\;\text{g}\cdot0{,}25=0{,}28\;\text{g}$

Somit beträgt der Energiegehalt des Alluloseanteils im saccharosereduzierten Keks:

$Formula: E=0{,}28\;\text{g}\cdot0{,}84\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{g}}=0{,}24\;\text{kJ}$ $Formula: E=0{,}28\;\text{g}\cdot0{,}84\;\dfrac{\text{kJ}}{\text{g}}=0{,}24\;\text{kJ}$

Für den Energiegehalt des Zuckeranteils (Saccharose) im saccharosereduzierten Keks ergibt sich:

$Formula: E=0{,}75\cdot18{,}5\;\text{kJ}=13{,}9\;\text{kJ}$ $Formula: E=0{,}75\cdot18{,}5\;\text{kJ}=13{,}9\;\text{kJ}$

Demnach folgt für die aus den Zuckern frei werdende Energie eines teilweise mit Allulose gesüßten Butterkekses:

$Formula: E=0{,}24\;\text{kJ}+13{,}9\;\text{kJ}=14{,}14\;\text{kJ}$ $Formula: E=0{,}24\;\text{kJ}+13{,}9\;\text{kJ}=14{,}14\;\text{kJ}$

Beurteilung des Teilersatzes von Saccharose durch Allulose

Der Energiegehalt des saccharosereduzierten Kekses beträgt:

$Formula: E=92\;\text{kJ}-18{,}5\;\text{kJ}+14{,}14\;\text{kJ}=87{,}6\;\text{kJ}$ $Formula: E=92\;\text{kJ}-18{,}5\;\text{kJ}+14{,}14\;\text{kJ}=87{,}6\;\text{kJ}$

Der handelsübliche Keks hat einen Energiegehalt von $Formula: 92\ \text{kJ}.$ $Formula: 92\ \text{kJ}.$

Ein Ersatz von einem Viertel der Saccharose durch Allulose führt zu einer Reduktion der nutzbaren Energie auf $Formula: 95\,\%$ $Formula: 95\,\%$ im Vergleich zum Originalkeks. Die Reduktion des Energiegehalts ist mit $Formula: 5\,\%$ $Formula: 5\,\%$ somit relativ gering.

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